從明治時代開始，六本木就是日本陸軍第一和第三連隊的駐紮地，從而發展成陸軍軍人所居住的區域。現在位於乃木坂的國立新美術館的入口處，就有著舊步兵第三連隊的軍營模型。而現在的東京中城（東京ミッドタウン/Tokyo Midtown，後文介紹），則是當時大日本帝國陸軍第一連隊的駐紮地。而這兩個陸軍連隊，也正是發生於昭和11年（1936），日本陸軍的部分「皇道派」青年軍官與士兵對政府及軍方高級成員中的「統制派」進行刺殺的2・26事件之主要成員。而既然六本木當時是做為軍隊的用地，可以想見，當時這裡不但不是鬧區，而且也沒有什麼居民，因此才能給予軍隊如此龐大的用地。而在江戶時代，六本木則完全是個鄉村。元祿時期(1688~1704)的俳句詩人，松尾芭蕉的弟子服部嵐雪，從曾描述當時的六本木總是聽到老鷹的悲鳴聲與蟬鳴。就算是到了明治初年，這裡還是有著田野的氣息。到一直到甲午與日俄戰爭之後，六本木才染上了軍事重鎮的色彩。
而在昭和20年8月15日日本投降後，美軍便順理成章地接收了這些軍事設施，並建立了被稱為「哈迪軍營」(ハーディー・バラックス/Hardy Barracks，這個名稱是為紀念1950年7月1日韓戰的任務行動中，一場飛機事故二十名死者之一的「埃爾默·哈迪伍長」)的美軍基地。而這個美軍基地現在則是赤坂新聞中心（Akasaka Press Center/赤坂プレスセンター），是東京二十三區內唯一一座駐日美軍基地。而那時被美軍佔領下的日本的六本木，由於美國人非常地多，因此被稱為「東京租界」。也因為這樣，六本木逐漸開了以美國人對象的商店與餐廳。其後附近又開設多間電視台，加上這裡本來外國使館就多，於是這裡便演變成酒吧、舞廳等夜店林立的鬧區。1961年，日本料理「瀬里奈」最早在此創業，販售高級的神戶牛與螃蟹料理，直到現在(瀬里奈 本店 （せりな）：東京都港区六本木3-12-2)；1963年創業的「香妃園」則是中華料理，就開在「瀬里奈」對面棟的二樓，燉雞麵是其招牌料理，從開幕之後，這裡就是各大電視台、廣告公司和從事其它大眾媒體的從業員與藝人深夜流連於六本木的「御用」餐廳，其菜色多達200種，營業時間則是直到凌晨四點(東京都港区六本木3-8-15瀬里奈ビレッジ2F)。
而早在昭和19年（1944）就在六本木開業的義大利餐廳「安東尼奧」(アントニオ)，則是在昭和60年（1985）搬到了南青山的現址，第一代老闆Antonio Cancemi，於校長為墨索里尼的料理學校畢業後，就指派給了是前義大利海軍司令官做為廚師。所以我們可以發現，在這些六本木的餐廳老店中，只有「安東尼奧」是在日本二戰戰敗前就開了的。這是因為那時日本與義大利是同盟國，因此他隨著他的老闆由義大利來到盟國日本。現在「安東尼奧」則由第二代和第三代延續的他的理念，繼續經營著這家餐廳(Ristorante Italiano ANTONIO'S & ANTONIO'S DELI：港区南青山 7-3-6 南青山HYビル 1F)。
隨著1952年舊金山對日和約的簽定與1953年韓戰的停戰，日本逐漸由戰後的蕭條與混亂中走出，而美軍的佔領也告一段落。美軍走了，原先在六本木開的那些專門針對美軍做生意的商家、餐廳、酒吧和夜店，也隨之被年輕的哈美族擁入。他們曾經在戰後邊追的美軍吉普車後面，邊跑邊說「Give me chocolate!」現在，他們則是穿著夏威夷衫，戴著太陽眼鏡，以美式風格走在時代的先端，流連於夜色朦朧的六本木街頭。1958年12月23日，東京鐵塔落成，六本木成了「離世界第一高塔最近的町」，更是吸引了全日本年輕人的目光。1959年之後，「六本木族」出現了。昭和36(1961)年，渡邊麻理(渡辺マリ)的歌〈東京動動趴女〉(東京ドドンパ娘)大賣後，更是吸引了愛跳舞的年輕男女湧入六本木(「動動趴」(ドドンパ)是美軍佔領日本期間，由菲律賓傳入的一種曼波舞曲)。
昭和39年（1964）的東京奧運會之後，隨著地下鐵日比谷線的開通，加上都電和巴士，鄰近銀座又可以在澀谷轉乘的六本木更進一步地成為了年輕人集結之處。整個1970年代，迪士可舞廳一家又一家地開。到了1980年代的泡沫經濟時期，以當時地上十層，地下兩層樓的六本木廣場大樓（六本木スクエアビル）為中心，共有數十間迪士可舞廳。後來，隨著泡沫經濟的崩壞，在1990年代的時候許多這裡的迪士可舞廳紛紛倒閉，取而代之的是卡拉OK與日式小酒店キャバクラ，六本木廣場大樓也在2007年，由於已經老朽，再加上再開發計劃必須拆掉而封館。
以前比較常住在新宿時，其實因為去六本木還是要轉車，所以還是沒那麼方便，直到都營大江戶線於2000年（平成12年）12月12日全線開通後，才能新宿直達六本木。現在要去六本木，除了有最早開通的日比谷線外，還可以坐南北線到麻布十番佔站或六本木一丁目站，坐千代田線到乃木坂，以及坐都營大江戶線到六本木站或麻布十番站。
那麼，現在的六本木呢？從軍隊之町、美國之町，到年輕人之町，六本木還有什麼新的樣貌？
要這樣說起來的話，那就是六本木突然多了好多美術館和藝廊了，而這些美術館和藝廊的出現，則與兩棟最新在六本木登場的建築物有關，一是2003年（平成15年）開業的六本木之丘(六本木ヒルズ/ろっぽんぎヒルズ/Roppongi Hills），一是2007年（平成19年）建成的東京中城(東京ミッドタウン/とうきょうミッドタウン/Tokyo Midtown）。
利東街舊貌 在 香港舊照片- oldhkphoto.com - 灣仔利東街（囍帖街） 的美食出口停車場
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